数学教師のベン(ジミー・ファロン)は、リンジー(ドリュー・バリモア)の会社に生徒を連れて社会見学に行ったとき彼女に一目惚れする。ビジネスエリートの彼女と一介の教師の彼はまるで住む世界が違ったがつき合い始める。すべてはうまく行くように思えたのだが、ベンがボストン・レッドソックスの熱狂的なファンだったことから問題が生じて……。
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