両親の離婚でヴィンセントの隣に引っ越してきた12歳の少年。シングルマザーとして家計を支えるママの苦労を見ているせいか年の割に分別があり、聞き分けがよくワガママも言わない。学校では新参者扱いされ、クラスメートより体が小さいせいでイジメられる。やたらと口が悪いヴィンセントの隠された素顔にいち早く気付く。

酒浸りでギャンブル狂、ヘンクツで毒舌家で借金まみれでジョークがヘタ。いい年こいて不良、よく言えばチョイ悪。気を許すのはペットのネコとロシア人娼婦だけという筋金入りのロクデナシ。近所からも嫌われているが、バイト代目当てで隣家のオリバーのシッターをすることに。12歳のオリバーと同レベルで遊ぶことができるので、子守りには適任？

クラスメートのガキ大将に目を付けられ、ケータイや家のカギを取り上げられるなど転校早々サイテーな環境に放り込まれたオリバー。しかし多勢に無勢でボコボコにされている姿を目撃したヴィンセントが、父親の代わりにケンカの必殺技を伝授する。思わぬクリーンヒットでガキ大将を撃退したオリバーは、自信に満ちたたくましい男の子へと成長。イジメっ子を憎まず、友情を深める懐の広さは12歳なのにアッパレだ。

万年金欠で借金取りに追われているのに、さらなる大金がどうしても必要なヴィンセントはシッター中にもかかわらずオリバーを連れて競馬場へ。「時にはハイリスク・ハイリターンも必要」だと800倍というイチかバチかの大穴狙いで見事大金をゲット！　子供とギャンブルなんて絶対ダメだけど、いざというときに勝負をかける勇気は人生を切り開くためにはマストのスキル。ただし賭け金にオリバーのランチ代をつぎ込むのがヴィンセント流……。

競馬でもうけた祝杯をあげようとバーに繰り出したヴィンセントとオリバー。バーテンに礼儀正しく小声で注文しようとするオリバーに「要求は大声で通せ！」と自己主張を教えるヴィンセント。そんな教えに影響されたオリバーは、授業の課題でも「聖人ってウソくさい」と思いっきりホンネの意見を発表して先生をギョッとさせる。「身近にいる聖人を探しなさい」と新たな課題を出されたオリバーがたどり着いた"現代の聖人"の姿とは？

誰に対してもギスギスと毒を吐きまくる一方で、孫ほど年の離れたオリバーにもその母親のマギー（メリッサ・マッカーシー）にも、妊婦のストリッパー、ダカ（ナオミ・ワッツ）にも分け隔てなく接するヴィンセント。ぶっきらぼうだけど裏表のないその姿に、オリバーは周りの大人たちが言うようなただの酔っぱらいのロクデナシではないと気付いていく。欠点だらけのヴィンセントだが、胸の奥に抱えている苦悩や優しさをオリバーが発見することで、ヴィンセント自身も救われていく……。

人物：

メリッサ・マッカーシー

ナオミ・ワッツ