日本軍に家を取られてしまった詠春拳の達人イップ・マン(アンソニー・ウォン)は、妻ウィンセン(アニタ・ユン)と子どもたちを残して中国広東省佛山から香港へと移り住む。労働組合のビル屋上に詠春拳の教室を開き、年齢も職業もバラバラな弟子たちを指導するイップ・マン。固い絆で結ばれた弟子や友人の白鶴派宗師ン・チョン(エリック・ツァン)に囲まれる日々を送るが、ウィンセンの死に衝撃を受けて心を病んでしまう。やがてクラブ歌手ジェニー(チョウ・チュウチュウ)との恋を経て立ち直るが、思いがけない事件が起きる。
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