ジュールズ(アン・ハサウェイ)は、ファッションサイトを経営・管理する会社のCEOとして充実した日々を過ごしていた。仕事と家庭を両立するパーフェクトな女性像そのものの彼女はまさに勝ち組だったが、ある日、試練が訪れる。同じころ、シニアインターンとして、40歳も年上のベン(ロバート・デ・ニーロ)がジュールズの会社に来ることになり……。
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