彼の監督としての才能がドバっと花開いたのは、まずオリジナルビデオの世界だった。固定客がいるヤクザものなど、バイオレンス・エロス・ギャンブルもののフリをしていれば基本的に何でもアリ。それは低予算を逆手に取った自由が作り手に惜しみなく与えられる「無法地帯」でもあった。そこで三池は、恐るべきスピードでヤクザものを中心に作品を量産する。監督デビュー作は柏原芳恵主演（！）の『レディハンター　殺しのプレリュード』（1991）（※同年『突風！ミニパト隊／アイキャッチジャンクション』も製作）。やがてそのパワーはオリジナルビデオの枠を超え、劇場映画へなだれ込む。

劇場映画デビュー作『新宿黒社会チャイナ・マフィア戦争』（1995）（※同年『第三の極道』も製作）は正統派のバイオレンス映画。主演の椎名桔平が演じるのは、中国残留日本人孤児2世の刑事。犯罪者には女であろうと無慈悲な暴力で立ち向かう一方、袖の下で得た金を老いた両親に与え、堕（お）ちゆく弟を救おうともがく矛盾に満ちた男でもある。そして彼自身、居場所を見いだせず、静かな孤独をさ迷う。スターになりたての椎名の色気が危うい。人混みの中で振り返ってカメラを見据え、再び背を向けてあきらめたように歩き出すラストが切ない。

岸谷五朗が、実在のヤクザをぶっちぎりの破壊力で演じた『新・仁義の墓場』（2002）も正統派。怒りと殺気と虚無に支配された男がヘロインにハマり、一人の女と死に向かって疾走する。岸谷はそり込みを決めたくりくりパンチ頭の「ザ・ヤクザ」。心はとうに死んでいて人を殺すことも自分の命にも無関心、圧倒的な負のエネルギーを周囲にまき散らして血の海にする。そんな殺伐とした世界観の中、有森也実演じる情婦とのきずなが、ほんの一瞬純愛のキラメキを放つ。まるでフランス映画のように。

『日本黒社会LEY LINES』（1999）もまた、フランス映画的余韻を残す。 リュック・ベッソン監督の初期作品のように、居場所を見いだせないハミ出し者たちの小さく完結した至福の空間が描かれる。この映画でのそれはベッソン作品に登場するようなメトロの奥深くや海の底ではなく、都会の一画にある古びたビルの屋上。ハミ出し者は、中国人との混血として差別を生き抜いた兄（北村一輝）と弟とその親友（田口トモロヲ）。故郷を捨てて新宿歌舞伎町にやって来た3人はビッチな中国人娼婦（しょうふ）と出会い、この街も、日本も出て行こうとする。でも“ここではないどこか”は、決してたどり着けないカフカの「城」。だからこそ、彼らがビルの屋上で子どもみたいにじゃれ合う姿にキュンとなる。

三池崇史はそんな、「大人になれないハンパ者たちの青春のようなもの」を描かせるとピカイチ。『大阪最強伝説 喧嘩の花道』（1996）の主人公は、大阪の高校生カズヨシ（やべきょうすけ）とタケシ（北村一輝）。のちにボクサーと格闘家になる2人のやんちゃな日々を描く。切ないポイントはカズヨシの親友トシオ。トシオは優等生リツコに淡い恋心を抱くが、リツコが想いを寄せるのはカズヨシ。トシオにはちょっと頭のイカレた、でも息子思いの父親もいて、その存在が悲劇を呼ぶ。未来やチャンスはみんなに平等に与えられ、どうでもいいような今日がいつまでも続く気がする青春時代。そんな日々を懐かしく思い出す。

竹内力と哀川翔というオリジナルビデオ界の2大巨頭ががっぷり四つに組んだ『DEAD OR ALIVE2　逃亡者』（2000）も、余韻は切ない青春映画。孤児院で過ごし、ヤクザの幹部とプロの殺し屋になったシュウ（竹内）とミズキ（哀川）が、組長狙撃現場で再会。追われる身となった2人は故郷へ向かう。鉄棒にチ○コをこすりつけてガキのころを懐かしみ、雨の中どろんこでサッカーに興じる。男ってバカだなあ。

同時に「DEAD OR ALIVE」シリーズは、三池監督が映画をどかん！　と破壊しにかかったシリーズでもある。1作目の『DEAD OR ALIVE 犯罪者』（1999）は後半、雲行きが怪しくなる。ヤクザの集会にトキ（！）の着ぐるみが登場し、竹内が素手で魂をグワっと取り出し（←熱く光る）、いきなり哀川の背中からバズーカ砲が現れる。そして2人が正面衝突した瞬間、映画はどか～ん！　と宇宙へふっ飛ぶ……。

そうした破壊への衝動は、さかのぼって1996年の『極道戦国志 不動』にも明らか。24才の谷原章介が、旧体制を破壊して新しいヤクザ社会を作ろうとする高校生を演じるバイオレンス映画。アソコから発射する吹き矢が武器の両性具有の女子高生が出てきたり、生首でサッカーしたり、, 残虐な殺しや死体のオンパレード。この喜々とした残虐性は、のちに『殺し屋1』（2001）でピークを迎える。